主な違い–アノマーとエピマー

異性化は、密接に関連する分子間の違いを説明します。異性は、構造異性と立体異性の2つの主要なグループに分けられます。構造異性は、同じ化学式に対して異なる構造を示します。立体異性は、同じ分子式を持つ分子の異なる空間配置を示します。アノマーとエピマーは立体異性体の下にあります。アノマーおよびエピマーという用語は、炭水化物の構造を説明するために使用されます。これらは、有機化合物間の違いを識別するために使用されます。アノマーとエピマーの主な違いは アノマーは、アノマー炭素での構造が互いに異なりますが、エピマーは、構造に存在するキラル炭素のいずれかで互いに異なります。

対象となる主要分野

1.アノマーとは –定義、例を含む構造の説明 2.エピマーとは –定義、例を含む構造の説明 3.アノマーとエピマーの類似点は何ですか –共通機能の概要 4.アノマーとエピマーの違いは何ですか –主な違いの比較

重要な用語：アノマー、炭水化物、キラル炭素、エピマー、異性、立体異性体、構造異性体

アノマーとは

アノマーは、アノマー炭素の配置の違いにより発生する立体異性体です。アノマー炭素は、糖分子の非環式のアルデヒドまたはケトン基を持つ炭素原子です。糖分子は、糖分子の非環式形態の一端のアルデヒドまたはケトン基と他端のアルコール基で構成されています。より安定するために、両端のこれらのグループは互いに反応して環状糖分子を形成することができます。この環状形態では、アノマー炭素には-OH基が結合しています。一方のアノマー分子におけるこの-OH基の位置は、もう一方の分子の位置と反対方向です。

図1：グルコースの2つのアノマー

1つのアノマー形態から他のアノマー形態への変換はアノマー化と呼ばれます。これは可逆的なプロセスです。ただし、どちらのアノマーも環状構造の安定した分子です。 2つのアノマーはアルファ（α）アノマーまたはベータ（β）アノマーと呼ばれます。上の画像に示されているように、アルファアノマーのアノマー炭素に結合している-OH基は、グルコースのベータアノマーとは反対の方向にあります。アノマーカーボンは緑色で表示されます。

エピマーとは

エピマーは、1つのキラル炭素でのみ互いに​​異なる立体異性体の一種です。エピマーはジアステレオマーの一種です。複数のキラル炭素がありますが、エピマーは1つの炭素中心でのみ互いに​​異なります。エピマーはお互いの鏡像ではありません。

図2：エピマー

上の画像に示されているように、D-グルコースとD-マンノースは互いにエピマーです。青い部分は異性化が起こった場所を示しています。ここで、-OH基はD-マンノースの左側に向けられており、D-グルコースの右側にあります。他の炭素原子もこれらの分子のキラル炭素ですが、互いに同一です。したがって、異性が発生した炭素原子はエピマー炭素と呼ばれます。

アノマーとエピマーの類似点

アノマーとエピマーの違い

意味

アノマー：アノマーは、アノマー炭素の配置の違いにより発生する立体異性体です。

エピマー： エピマーは、1つのキラル炭素でのみ互いに​​異なる立体異性体の一種です。

異性が発生する炭素

アノマー：異性は、アノマーのアノマー炭素で発生します。

エピマー： 異性は、エピマーのエピマー炭素で発生します。

糖分子の構造

アノマー：アノマーは環状分子です。

エピマー： エピマーは、非環式または環式分子のいずれかです。

結論

アノマーとエピマーは立体異性体です。アノマーの1つの形式は、反対の形式のアノマーに変換できます。それはアノマー化と呼ばれます。エピマーを形成するプロセスは、エピマー化と呼ばれます。アノマーとエピマーはどちらも1つの炭素中心で互いに異なる分子ですが、これらは別個の用語です。アノマーとエピマーの主な違いは、アノマーはアノマー炭素で構造が互いに異なるのに対し、エピマーは構造に存在するキラル炭素のいずれかで互いに異なることです。

参照：

1.「エピマー」。 OChemPal、こちらから入手できます。 2017年8月21日にアクセス2。 「アノマー。」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2017年7月19日、こちらから入手できます。 2017年8月21日にアクセス。

画像提供：

1. miguelferigによる「グルコースアノマーmiguelferig」– Commons Wikimedia2を介した自身の作品（パブリックドメイン）。 Mlicuanaによる「Epimers-GlucoseMannose」– Commons Wikimediaによる自作（パブリックドメイン）